日本东京工业大学蚁瑞钦研究员通过利用¹³C标记法标记D-丁糖上的端头碳，成功在¹³C核磁共振谱图上观测到羰基迁移所形成的多个异构体，进而证明在弱碱性水溶液下，羰基能够完成从丁糖上的端头碳迁移到末端碳。

单糖能够在碱性条件下发生多种反应，产生不同的反应物。异构化就是其中最重要的一种。单糖的异构化实现了醛糖与酮糖间的相互转化。从本质上讲，单糖的异构化其实是羰基在单糖碳链上发生了迁移。比如说，D-葡萄糖（醛糖）在强碱性条件下能够形成D-果糖（2-酮糖）和D-甘露糖（醛糖）。其中，果糖是由葡萄糖上的羰基从一号碳移至2号碳所形成的。而甘露糖是羰基又从果糖的2号碳回到一号碳进而形成的。这就带来一个非常有趣的问题：既然羰基能从果糖的2号碳移回一号碳，那么羰基能否继续向3号碳迁移实现酮糖与酮糖间的相互转化？理论上讲，向3号碳迁移是可行的，因为碱性条件下单糖的羰基迁移主要通过烯醇中间体进行，而烯醇中间体的形成并未有方向性可言。

为了验证这一假设，作者以丁糖为例。通过¹³C标记D-赤藓糖（一种丁醛糖）的1号碳并利用¹³C核磁共振谱法来追踪D-赤藓糖上在水溶液中羰基的迁移过程。一旦羰基发生迁移形成新的异构体，¹³C核磁共振谱图上就会出现相应的单个C峰，实现通过观测C峰的化学位移变化来追踪新形成的异构体，这一方法大大简化了分析。当D-赤藓糖溶于弱碱性碳酸盐缓冲溶液，作者在图2的88至105ppm的位置处观测到3个主要C峰，分别对应D-赤藓糖的α-，β-五元环结构以及其开链结构。随着时间的推移，D-赤藓糖的3个C峰逐渐减小，而分别在62ppm，65ppm以及68到72 ppm间出现了数个新的C峰。65ppm位置的C峰为1号碳标记的D-赤藓酮糖，62ppm位置的C峰为3号碳标记的rac-赤藓酮糖，而68到72 ppm间的数个C峰为4号碳标记的rac-丁糖（rac-赤藓糖与rac-苏阿糖）。如图1所示，羰基从D-赤藓糖的1号碳移到2号碳形成了D-赤藓酮糖，羰基从D-赤藓酮糖的2号碳移到3号碳又形成了rac-赤藓酮糖，最后羰基从3号碳移至最后的4号碳形成了rac-丁糖。这一实验表明羰基能够在单糖碳链上进行“从头到尾”的迁移，这对于研究糖的形成以及其稳定性与手性具有重要的指导意义。